Худей и больше не толстей

Фенолы. свойства фенолов

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Консервацию лекарственных препаратов, сывороток и вакцин проводят с помощью 0,5% растворов Фенола.

Для наружного применения лекарство используют в виде мази. Препарат наносят тонким слоем на пораженные участки кожи несколько раз в сутки.

При лечении отита вещество используют в форме 5% раствора в глицерине. Препарат подогревают и закапывают по 10 капель в пораженное ухо на 10 минут. Затем необходимо удалить остатки лекарства с помощью ваты. Процедуру повторяют 2 раза в день в течение 4 суток.

Препараты Фенола для лечения ЛОР-заболеваний используют в соответствии с рекомендациями в инструкции. Продолжительность терапии – не более 5 дней.

Для ликвидации остроконечных кондилом их обрабатывают 60% раствором Фенола или 40% раствором трикрезола. Процедуру проводят один раз в 7 дней.

При дезинфекции белья применяют 1-2% растворы на основе мыла. С помощью мыльно-фенольного раствора обрабатывают помещение. При дезинсекции используются фенольно-скипидарные и керосиновые смеси.

Примечания

  1. s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
  2. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
  3. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое «Фенол» в других словарях:

ФЕНОЛ — в химии под этим общим названием известен ряд органических углеродистых соединений: карболовая кислота, сольвеол, лизол, резорцин, нафталин и др. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. ФЕНОЛОВАЯ… … Словарь иностранных слов русского языка

фенол — сущ. • карболовая кислота • карболка Словарь русских синонимов. Контекст 5.0 Информатик. 2012. фенол сущ., кол во синонимов: 15 • … Словарь синонимов

ФЕНОЛ — (карболовая кислота), C6H5OH, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43шC. Выделяют из каменноугольной смолы или получают синтетически. Сырье в производстве синтетических смол (например, феноло формальдегидных), капролактама, красителей … Современная энциклопедия

ФЕНОЛ — (карболовая кислота гидроксибензол), С6Н5ОН, бесцветные, розовеющие на воздухе кристаллы, tпл 43 .С. Сырье в производстве синтетических смол, красителей, пестицидов, лекарственных средств, поверхностно активных веществ; применяется также для… … Большой Энциклопедический словарь

ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, фенола, муж. (от греч. phaino освещаю и лат. oleum масло) (хим.). Карболовая кислота. || чаще мн. Общее название группы веществ, представляющих собой производные бензола, как и карболовая кислота. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков.… … Толковый словарь Ушакова

ФЕНОЛ — ФЕНОЛ, а, муж. Карболовая кислота. | прил. феноловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

Фенол — – производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол) … Нефтегазовая микроэнциклопедия

ФЕНОЛ — (карболовая кислота C6H5OH) бесцветные (розовеют на воздухе) кристаллы с характерным запахом. Ф. ядовит. Получают из каменноугольной смолы. Применяют в производстве феноло формальдегидных смол, синтетического волокна, красителей, пестицидов,… … Российская энциклопедия по охране труда

феноліт — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови

Оказание первой помощи

Доврачебные мероприятия, направленные на облегчение состояния пострадавшего при отравлении гидроксибензолом, отличаются в зависимости от типа воздействия токсичного вещества:

  • при попадании на кожные покровы, химическое вещество органического происхождения смывается обильным количеством воды, без последующей обработки ожоговой поверхности жирами или мазью. Назначаются обезболивающие препараты;
  • при попадании гидроксибензола на одежду, зараженная ткань удаляется под водой из душа;
  • при попадании фенола на слизистые глаз, для промывания используется обильное количество проточной чистой воды;
  • при попадании токсина в желудок, ротовая полость прополаскивается достаточным количеством чистой воды или молоком. Самостоятельно вызывать рвоту и промывать желудок категорически нельзя, что обусловлено риском ожога слизистых оболочек. Назначается обильный питьевой режим и специальные сорбенты, представленные «Полифеланом», «Карболеном», аптечным активированным углем и «Энтеросгелем»;
  • при вдыхании ядовитых паров пострадавший выводится или выносится на свежий воздух, после чего выполняется щелочная ингаляция.

Реакции элиминирования (отщепления)

Дегидратация

Дегидратация, фактически подразумевающая отщепление молекул воды, в случае спиртов различается на межмолекулярную дегидратацию и внутримолекулярную дегидратацию.

При межмолекулярной дегидратации спиртов одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы.

В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (R-O-R):

Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Данный тип дегидратации требует несколько более жестких условий проведения, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды:

Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. При дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH3-O-CH3).

Нужно четко усвоить тот факт, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление  воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, т.е. водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода:

Дегидрирование спиртов

а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:

б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут у образованию кетонов:

в) Третичные спирты в аналогичную реакцию не вступают, т.е. дегидрированию не подвергаются.

Применение — фенол

Применение фенола предполагает значительный расход щелочи, и часто поправки на кислотность растворителя вызывают большие ошибки в определении.

Применение фенола как промежуточного продукта органического синтеза очень разнообразно. Его используют в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ.

Применение фенола как промежуточного продукта органического синтеза очень разнообразно. Его используют в производстве краен — елей, лекарственных и взрывчатых веществ.

Применение фенола в медицине в связи с его токсичностью ограничено, причем он применяется лишь как наружное средство. Большое количество фенола используется для синтеза красителей, пикриновой кислоты, салициловой кислоты и других лекарственных веществ, а также для производства искусственных смол — фенолоальдегидных смол, например бакелитов.

Применение фенола как промежуточного продукта органического синтеза очень разнообразно. Его используют в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ.

Применение фенола в медицине в связи с его токсичностью в настоящее время ограничено, причем он применяется лишь как наружное средство.

Применение фенола для очистки масел так же, как и применение фурфурола, занимает одно из первых мест среди установок, использующих селективные растворители.

Применение фенолов общеизвестно, и на нем нет нужды останавливаться. Отметим только, что в рассматриваемом примере фенолов получают только 13 2 % от количества смолы, но они дают 48 % дохода от всех производств. Эта цифра может еще больше возрасти, так как тяжелые масла почти не моются.

Применение фенола в качестве гомогенизатора было осуществлено фирмой Societe des Usines. В данном процессе в реакторе создается пленка из фенола. Для этого гидроперекись изопропилбензола, серную кислоту, & также дополнительное количество фенола подают в реактор непрерывно.

Применение фенола как промежуточного продукта органического синтеза очень разнообразно. Его используют в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ.

Экстракция кальция.| Экстракция

Применение фенолов с электрофильными заместителями ( 2-хлорфенол, 4-бромфенол, 2 4-дихлорфенол, 2 4 5 -, 2 4 6-трихлорфенолы, 2 4 6-трибромфенол, 2 -, 4-нитрофе-нолы, 2 4 -, 3 5-динитрофенолы, 2 4 6-тринитрофенол ] и др.) показало , что феноляты цветных металлов образуются ( при добавлении щелочи), однако их растворимость в органических растворителях мала и вследствие этого использование перечисленных фенолов в качестве экстрагентов весьма ограниченно.

Применение фенола в медицине в связи с его токсичностью в настоящее время ограничено, причем он применяется лишь как наружное средство.

Применение чистейшего и свежеперегнанного фенола для этого еще не достаточно.

Области применения фенола показаны на стр.

История[править | править код]

Фенол был обнаружен в 1834 году Фридлибом Фердинандом Рунге, который извлек его (в нечистом виде) из каменноугольной смолы. Рунге назвал фенол «Karbolsäure» (угольно-масляная кислота, карболовая кислота). Каменноугольная смола оставалась основным источником получения фенола до развития нефтехимической промышленности. В 1841 году французский химик Огюст Лоран получил фенол в чистом виде.

В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фон» для бензола это корень слов «фенол» и «фенил». В 1843 году французский химик Шарль Герхардт придумал название «фенол».

Антисептические свойства фенола использовал сэр Джозеф Листер (1827—1912) в своей пионерской технике антисептической хирургии. Листер решил, что сами раны должны быть тщательно очищены. Затем он покрыл раны кусочком тряпки или ворса, покрытого фенолом или «карболовой кислотой», как он её называл. Раздражение кожи, вызванное постоянным воздействием фенола, в конечном итоге привело к внедрению асептических методов в хирургию.

Физические свойства фенолов

Фенол
и его низшие гомологи представляют
собой бесцветные низкоплавкие
кристаллические вещества или жидкости
с довольно сильным характерным запахом.
Запах фенола в воздухе при низких
концентрациях (4мг/м3). Двух- и трехатомные
фенолы- твердые вещества, без запаха, с
достаточно высокими температурами
плавления. Фенолы менее летучи чем
спирты с близкой молекулярной массой,
так как образуют более прочные
межмолекулярные водородные связи.

Фенол
умеренно растворим в воде (8.2% при 15С*).
Другие одноатомные фенолы в воде
малорастворимы, но легко растворяются
в эфире, бензоле, спирте и хлороформе.
Увеличение числа гидроксильных групп
обуславливает повышение растворимости
многоатомных фенолов в воде. В полярных
многоатомных растворителяхмногоатомные
фенолы так же ххорошо растворимы.

Фенолы
и особенно нафтолы относятся к
высокотоксичным веществам. Их выброс
в водоемы причиняет непоправимый вред
природе.

Применение в медицинской сфере

В медицине довольно часто применяют средства, которые могут быть очень опасны для человека, если, к примеру, неправильно заклеить рану или превысить дозу препарата. Примером таких средств может служить цианистый акрилат (ЦА), а также фенол и похожие на него вещества.

Класс фенолов имеет высокие бактерицидные свойства, которые активно используют для обеззараживания медицинских инструментов и помещений. При растворении 5% фенола в воде получается антисептический раствор, хорошо себя зарекомендовавший для обработки ран.

В силу своей токсичности, фенол применяют для дезинфекции только в смесях с другими веществами и средствами. Часто для дезинфицирующих мероприятий используют фенольный раствор, в котором содержится калийное мыло, благодаря чему возможно замачивать бельё и обеззараживать помещения без особого вреда для здоровья человека.

Применение фенола также нашло себя и в лечении некоторых кожных заболеваний, таких, как кондиломы (папилломы), фолликулиты, фликтена, сикоз, импетиго, пиодермия и гнойные раны. Для таких процедур используют, как правило, глицериновый раствор фенола. Тем не менее при таком лечении могут быть побочные эффекты в случае попадания препарата в дыхательные пути.

Помимо прочего, фенол является необходимым компонентом для препаратов, которыми пользуются люди на протяжении длительного времени. К ним можно отнести следующие лекарства:

  • Аспирин. После получения аминосалициловой кислоты из фенола (на латыни — Acidum Aminosalicylicum), аспирин стал широко распространён, так как стало возможным наладить его производство в промышленных масштабах.
  • Пурген. Такое вещество, как фенолфталеин (латинское название — Phenolphthaleinum) входит в состав Пургена и многих других эффективных слабительных.
  • Противотуберкулёзные препараты, изготовленные на основе парааминосалициловой кислоты, которая тоже является производной фенола.
  • Фукорцин. Противогрибковое средство, имеющее в своём составе до 40 мг фенола. Это лекарство также может использоваться при лечении стрептодермии, ветрянки, герпеса, лишая и подобных заболеваний.
  • Ксероформ. Его могут назначить при хронической диарее, колитах и энтероколитах, а также при наличии других воспалительных процессов кожи и слизистой оболочки.

В последнее время набирает популярность фенолового пилинга лица и кожи. Это одна из процедур омоложения, которое достигается за счёт химического прижигания некоторых кожных участков с помощью фенола. Этот процесс способствует развитию регенерации и, как следствие, появлению новых молодых клеток.

Дегидрирование пентана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие  5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс  отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

Применение

Фенол изменяет свой цвет под воздействием воздуха, что дает возможность применять это вещество в производстве красителей.

Фенола обладает низкой температурой плавления, растворяется как в как органических, так и в неорганических растворителях.

В молекулярной биологии и генной инженерии фенол нашел широкое применение в очистке ДНК, а ранее, в смеси с хлороформом вещество применялось для выделения ДНК из клетки. Но и здесь актуальность использования фенола была утрачена вследствие достаточного количества специализированных китов для выделения.

Одним из основных направлений использования фенола до сих пор является производство лекарственных препаратов, причем большинство этих средств представляют собой производные салициловой кислотыo-HOC6H4COOH, которую получают из фенола. В частности, всем известный аспирин, используемый, как жаропонижающее средство, этот и есть ацетилсалициловая кислота, а такой широко распространенный препарат, как  салол представляет собой эфир фенола и салициловой кислоты.

Парааминосалициловую кислоту (ПАСК) используют при лечении туберкулеза, а пурген (фенолфталеин) получают конденсацией фенола и фталевого ангидрида.

В химической промышленности фенола используется для производства таких синтетических волокон, как капрон и нейлон.

Весьма важной областью его применения является производство феноло-формальдегидных смол. Кроме того, фенол используется для селективной очистки масел, ортокрезола, в изготовлении присадок к маслам, он является компонентом ряда красителей, пластификаторов для полимеров, парфюмерных препаратов, используется и как средство защиты растений.

Кроме того, фенол используется для селективной очистки масел, ортокрезола, в изготовлении присадок к маслам, он является компонентом ряда красителей, пластификаторов для полимеров, парфюмерных препаратов, используется и как средство защиты растений.

Ранее фенол применяли в производстве строительных материалов, однако оказалось, что токсичные свойства этого вещества со временем не уменьшаются и он продолжает оставаться опасным для человека, оказывая отрицательное воздействие на нервную и сердечно-сосудистую системы, на почки, печень  другие внутренние органы. Во многих странах применение фенола в производстве бытовых товаров запрещено вследствие токсичных свойств.

В легкой промышленности фенол применяется для дезинфекции кожи животных.

Однако, недобросовестные производители до сих пор применяют пластмассы на основе фенола даже для производства детских игрушек.

Чем опасен фенол?

При попадании фенола в организм через дыхательные пути, происходит их раздражение вплоть до ожога, то же может произойти при попадании вещества на кожу, причем ожоги могут перерасти в язвы. А если площадь подобного химического ожога превысит 25%, велика опасность летального исхода.

Проникновение этого вещества внутрь чревато атрофией мышц, внутренними кровотечениями, язвой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Следует поэтому вдумчиво обследовать свою квартиру и определить, не применялись ли при ее строительстве и устройстве интерьера стройматериалы с применением фенола, не применялся ли фенол при производстве полов, обоев, мебели, игрушек.

Ощутив какое либо беспричинное недомогание, при малейших подозрениях на наличие этого токсина, необходимо осуществить экологическую экспертизу на наличие испарений фенола.

1.2. Классификация фенольных соединений.

В
зависимости от характера заместителей
в бензольном кольце фенологликозиды
можно разделить на 3 группы:

1
группа
:
С6
— ряда

1)
одноатомные фенолы

простые
фенолы (монофенолы) – моногидроксипроизводные
— встречаются в растениях нечасто.

Фенол

Сам
фенол обнаружен в иглах и шишках Pinus
silvestris, эфирных маслах листьев Nicotiana
tabacum, Ribes nigrum, лишайниках.

2)
Дигидроксипроизводные – двухатомные
фенолы (дифенолы)

а)
Пирокатехин (1,2-диоксибензол) найден в
листьях эфедры, чешуе лука, плодах
грейпфрута (рис. 1.2.1).

б)
Из диоксибензолов наиболее распространен
гидрохинон (1,4-диоксибензол) (рис.1.2.2).

Его
гликозид арбутин (рис. 1.2.3), содержащийся
в представителях семейств: Ericaceae (листьях
толокнянки), Vacciniaceae (брусники), Saxifragaceae
(бадана).

Наряду
с арбутином в этих растениях присутствует
метиларбутин (рис. 1.2.4) Агликоном его
является метилгидрохинон

в)
Резорцин (1,3-диоксибензол) (или
м-диоксибензол) (рис. 1.2.5) содержится в
различных естественных смолах, таннинах.

3)Трехатомные
фенолы (трифенолы).

Представителем
триоксибензолов является флороглюцин
(1,3,5-триоксибензол) (рис. 1.2.6), в свободном
виде он обнаружен в шишках секвойи и
чешуе лука, а в виде гликозида флорина
– в околоплоднике плодов разных видов
цитрусов.

Более
сложные соединения — флороглюциды
(гликозиды флороглюцина), они могут
содержать одно кольцо флороглюцина
(аспидинол) (рис. 1.2.7) или представляют
собой димеры или тримеры (кислоты
флаваспидиновая и филиксовая).

Значительные
количества флороглюцидов накапливается
в корневищах мужского папоротника.

2
группа
:

С6
– С1
– ряда — Фенолкарбоновые кислоты

Фенолокислоты
широко распространены в растениях, но
не являются в них основными биологически
активными веществами, это типичные
сопутствующие вещества, участвующие в
лечебном эффекте суммарных препаратов.

Широко
распространены в растениях семейств:
бобовые, сумаховые, фиалковые, брусничные.

Широко
распространена n-гидроксибензойная
кислота (рис. 1.2.8).

Например,
пирокатеховая кислота (рис. 1.2.9) характерна
для покрытосеменных.

Галловая
кислота (рис. 1.2.10) может накапливаться
в значительных количествах (в листьях
толокнянки)

3
группа
:

С6
С2
– ряда — Фенолоспирты и их гликозиды
содержатся в родиоле розовой

Салидрозид
и салицин.

Агликоны
этих гликозидов 4-оксифенилэтанол и
2-оксифенилметанол (салициловый спирт).
Наряду с фенольными гидроксилами эти
агликоны имеют спиртовые гидроксильные
группы, и гликозидирование их может
быть по фенольным и спиртовым группам:

Салициловый
спирт (рис. 1.2.11)

Салицин
(рис. 1.2.12) получил из коры ивы французский
ученый Леру в 1828 г. Много его в листьях
и побегах толокнянки, брусники, груши,
бадана. Часто в растениях ему сопутствует
метиларбутин.

Салидрозид
(рис.1.2. 13) впервые был выделен в 1926 г. из
коры ивы, а позднее обнаружен в подземных
органах родиолы розовой.

Применение

Калориметрия

Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоемкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5

C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол

Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.

Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Реакции окисления алканов

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

CH4 + 2O2  → CO2 + 2H2O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

2C3H8 + 7O2 → 6CO + 8H2O

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

CH4 + O2 → C + 2H2O

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре

Продукт реакции – так называемый  «синтез-газ».

Получение

Фенол получают в промышленности окислением ароматических углеводородов, а также выделением из каменноугольной смолы. Основные способы получения фенола представлены в таблице.

Способ

Описание

Уравнение

Из кумола

Безотходная технология, позволяющая получить до 99 % полезных продуктов. Сырьём являются бензол и пропилен, из которых получают кумол. Далее кумол подвергают окислению при высокой температуре в присутствии катализатора до образования гидропероксид кумола. Это вещество подвергается разложению в кислой среде (чаще используется разбавленная серная кислота). В результате образуются фенол и ацетон. Побочным продуктом является α-метилстирол (изопренилбензол)

– С6Н6 + СН3-СН=СН2 (t, AlCl3) → C9H12;

– C9H12 + О2 (кат. 110-130°С) → C6H5C(CH3)2OOH;

– C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3-C(O)-CH3

Из толуола

Получают примерно 6 % фенола. При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется бензойная кислота. Полученное вещество окисляют солями меди (II) на воздухе в присутствии водяного пара

– 2C6H5CH3 + 3O2 → 2C6H5COOH + 2H2O;

– C6H5COOH → C6H5OH + CO2

Из галогенбензолов

Например, из хлорбензола в присутствии катализатора при нагревании со щёлочью или водой образуется фенол

– С6Н5-Сl + NaOH (300°С, Cu) → C6H5-OH + NaCl;

– С6Н5-Сl + H2O (450-500°C, Al2O3) → C6H5-OH + HCl

Из каменноугольной смолы

Небольшое количество получают из обработанной щёлочью каменноугольной смолы. В результате образуются феноляты – соли фенола. Затем их обрабатывают кислотой до выделения фенола

– C6H5OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O;

– C6H5-ONa + H2SO4 (разбав.) → C6H5-OH + NaHSO4

Из ароматических сульфокислот

Сплавление сульфокислот с твёрдыми щелочами с образованием феноксидов, которые обрабатываются сильными кислотами

C6H5SO3Na + NaOH (300°C) → C6H5-OH + Na2SO3

Рис. 3. Технологическая схема кумольного метода получения фенола и ацетона.

Фенол используется для производства других химических соединений, а также для дезинфекции.

Что мы узнали?

Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с токсичными свойствами. Отличается от бензола гидроксильной группой. Имеет формулу C6H5OH. При присоединении углеводородных радикалов образует гомологический ряд с общей формулой CnH2n-7OH. Фенол получают в промышленности из кумола, толуола, галогенбензолов, каменноугольной смолы и ароматических сульфокислот. Кумольный способ самый производительный: можно получить до 99 % полезных веществ.

  1. Вопрос 1 из 5

Начать тест(новая вкладка)

Электронное и пространственное строение молекулы фенола

Циклическую структурную формулу бензола предложил немецкий химик-органик Ф. Кекуле в 1865 году, а незадолго до него — И. Лошмидт. Ученые представляли молекулу органического вещества в виде правильного шестиугольника с чередующимися простыми и двойными связями. По современным представлениям, ароматическое ядро — это особый вид кольцевой структуры, получивший название «сопряженная связь».

Шесть атомов углерода С испытывают процесс sp2-гибридизации электронных орбиталей. Не участвующие в образовании С—С-связей р-электронные облака перекрываются над и под плоскостью ядра молекулы. Возникают две части общего электронного облака, которое охватывает все кольцо. Структурная формула фенола может выглядеть по-разному, учитывая исторический подход к описанию строения бензола. Чтобы подчеркнуть непредельный характер ароматических углеводородов, условно считают двойными три из шести связей, которые перемежаются с тремя простыми.

Химические свойства [ править | править код ]

Из-за наличия ароматического кольца и гидроксильной группы фенол проявляет химические свойства, характерные как для спиртов, так и для ароматических углеводородов.

По гидроксильной группе:

Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):

C 6 H 5 O H + N a O H → C 6 H 5 O N a + H 2 O H_OH+NaOH
ightarrow C_5>6>H_ONa+H_O>>>2>5>6>

Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

C 6 H 5 O N a + H 2 O + C O 2 → C 6 H 5 O H + N a H C O 3 H_ONa+H_O+CO_2>
ightarrow C_2>5>6>H_OH+NaHCO_>>> 3>5>6>

Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:

C 6 H 5 O N a + H 2 S O 4 → C 6 H 5 O H + N a H S O 4 H_ONa+H_SO_
ightarrow C_4>2>5>6>H_OH+NaHSO_>>> 4>5>6>

Взаимодействие с металлическим натрием:

Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

C 6 H 5 O N a + C H 3 C O C l → C 6 H 5 O C O C H 3 + N a C l H_ONa+CH_COCl
ightarrow C_3>5>6>H_OCOCH_+NaCl>>> C 6 H 5 O N a + ( C H 3 C O ) 2 O → C 6 H 5 O C O C H 3 + C H 3 C O O N a 5>6>H_ONa+(CH_CO)_O
ightarrow C_2>3>5>6>H_OCOCH_+CH_3>COONa>>> 3>5>6>

Образование простых эфиров. Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:

C 6 H 5 O N a + C H 3 I → C 6 H 5 O C H 3 + N a I H_ONa+CH_I
ightarrow C_3>5>6>H_OCH_+NaI>>> 3>5>6>

Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:

C 6 H 5 O N a + C 6 H 5 C l → C u C 6 H 5 O C 6 H 5 + N a C l H_ONa+C_5>6>H_Cl]>C_5>6>H_OC_5>6>H_+NaCl>>> 5>6>

Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.

При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:

C 6 H 5 O H + Z n → C 6 H 6 + Z n O H_OH+Zn
ightarrow C_5>6>H_6>+ZnO>>> 6>

Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидроксогруппа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

C 6 H 5 O H + C O 2 → N a O H C 6 H 4 O H ( C O O N a ) H_OH+CO_]>C_2>5>6>H_OH(COONa)>>> C 6 H 4 O H ( C O O N a ) + H 2 S O 4 → C 6 H 4 O H ( C O O H ) + N a H S O 4 6>H_OH(COONa)+H_SO_2>4>
ightarrow C_4>6>H_OH(COOH)+NaHSO_4>>>> 4>6>

Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C 6 H 5 O H + 3 B r 2 → C 6 H 2 B r 3 O H + 3 H B r H_OH+3Br_
ightarrow C_2>5>6>H_Br_OH+3HBr>>> 3>2>6>

Образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C 6 H 5 O H + 3 H N O 3 → C 6 H 2 ( N O 2 ) 3 O H + 3 H 2 O H_OH+3HNO_
ightarrow C_3>5>6>H_(NO_2>)_OH+3H_3>2>O>>> 2>6>

6 C 6 H 5 O H + F e C l 3 → H 3 + 3 H C l H_OH+FeCl_
ightarrow H_3>+3HCl>>> 6>

Реакция присоединения: гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов получают циклогексанол и циклогексанон:

2 C 6 H 5 O H + 5 H 2 → t , p , k a t : P t / P d , P d / N i , P d / A l 2 O 3 , N i / C r / A l 2 O 3 C 6 H 11 O H + C 6 H 10 O H_OH+5H_O_,Ni/Cr/Al_3>2>O_>>C_3>2>5>6>H_OH+C_11>6>H_O>>> 10>6>

Окисление фенола: вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты. Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:

C 6 H 5 O H + 2 H 2 O 2 → − H 2 O k a t : F e C 6 H 4 ( O H ) 2 H_OH+2H_O_2>O>]>C_2>5>6>H_(OH)_>>> 2>4>6>

При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Востребованность в сельском хозяйстве

Токсичные особенности фенольных веществ используют при борьбе с насекомыми-вредителями, а также против сорняков и паразитов. Инсектицидные средства на основе фенола обладают высокими обжигающими свойствами, благодаря которым также есть возможность лечить некоторые заболевания растений.

Учитывая современные разработки в области пестицидов, инсектицидов и прочих химических средств, фенол для сельскохозяйственных нужд используется значительно реже, чем прежде. Это объясняется не только потенциальным вредом для человека и животных, но и ввиду наличия более эффективных веществ.

К пестицидам на фенольной основе следует отнести все препараты, имеющие в своём составе 2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту: Клопэфир, Дикопур, Антал, Альянс, Диамакс, Килео и другие.

Следует учитывать, что эти средства вредны для пчёл, поэтому вблизи пасеки их лучше не использовать.

Химические особенности

Структурная формула фенола позволяет теоретически предсказать его химические свойства. Здесь следует рассмотреть 2 особенности соединения C6H5OH:

  1. Бензольное кольцо. Оно является сильным концентратором электронной плотности, которую оттягивает на себя от 5 атомов H, связанных с 5 атомами C. Этот факт приводит к тому, что фенол может проявлять свойства слабых кислот. Они слабее, чем у угольной кислоты H2CO3.
  2. Гидроксильная группа. Наличие ее должно свидетельствовать о существовании щелочных свойств. Однако они не проявляются, поскольку группа OH обладает меньшей электроотрицательностью, чем бензольное кольцо. Этот факт приводит к сильной связи кислорода, который не отщепляется от фенола практически во всех химических реакциях. Наличие группы проявляется в виде свойств спиртов по аналогии, например, с C2H5OH и его взаимодействием со щелочами с образованием растворимых солей этилового спирта (C2H5ONa).

Комментарии для сайта Cackle